Kleyn was aanvankelijk achter de schermen actief als televisiemaker. Hij bedacht onderwerpen voor verschillende programma’s, schreef teksten voor voice-overs en presentatoren en groeide uit tot verslaggever en regisseur. Hij werkte voor programma’s als Hart van Nederland, In de hoofdrol en RTL Boulevard. Ook schreef Kleyn een wekelijkse column voor de website van RTL Boulevard.

In een interview vertelde Kleyn aan Paul de Leeuw dat hij in New York City in 2006 Eddie Murphy interviewde. Murphy ontkende tegenover Kleyn de vader te zijn van het ongeboren kind van Mel B, waarna de acteur in een rechtszaal DNA-materiaal moest afstaan. Murphy bleek wel degelijk de vader te zijn.

In 2006 vertrok Kleyn met filmproducent Rob Houwer naar Tsjechië om een documentaire te maken over de totstandkoming van Het woeden der gehele wereld, de verfilming van het boek van Maarten 't Hart. De documentaire werd uitgezonden door de TROS en verscheen samen met de film op dvd. In 2011 werkte Kleyn bij BNN samen met Paul de Leeuw en Filemon Wesselink voor de MaDiWoDoVrijdagshow. In maart 2011 trad hij in dienst bij De Wereld Draait Door, waar hij werd geïntroduceerd als Jakhals Thijs.

Op 27 mei 2011 verscheen Kleyns debuutroman Vita, die door Prometheus in 2010 uit een postzak werd gevist. Vita is een deels autobiografische roman die handelt over depressie en zelfmoord. Op 8 juni 2011 was Vita de hoogste binnenkomer in De Bestseller 60 van het CPNB.