Monica ha 31 anni, vive a New York, ed è... cronicamente single! Lavora per due acide vecchie zitelle in un negozio di stoffe pregiate, ma il suo sogno è diventare una scrittrice, come Salinger, autore per il quale ha una vera e propria passione. Convive con una cantante di colore esperta di astrologia e un gay che vorrebbe adottare un bambino, e tutti gli appuntamenti al buio che gli amici le organizzano finiscono puntualmente in disastri sentimentali. Almeno finché...